词的上片写临别时的情景，下片主要写别后情景。全词起伏跌宕，声情双绘，是宋元时期流行的“宋金十大曲”之一。
起首三句写别时之景，点明了地点和节序。《礼记·月令》云：“孟秋之月，寒蝉鸣。”可见时间大约农历七月。然而词人并没有纯客观地铺叙自然景物，而是通过景物的描写，氛围的渲染，融情入景，暗寓别意。秋季，暮色，骤雨寒蝉，词人所见所闻，无处不凄凉。“对长亭晚”一句，中间插刀，极顿挫吞咽之致，更准确地传达了这种凄凉况味。这三句景色的铺写，也为后两句的“无绪”和“催发”，设下伏笔。“都门帐饮”，语本江淹《别赋》：“帐饮东都，送客金谷。”他的恋人都门外长亭摆下酒筵给他送别，然而面对美酒佳肴，词人毫无兴致。接下去说：“留恋处、兰舟催发”，这七个字完全是写实，然却以精炼之笔刻画了典型环境与典型心理：一边是留恋情浓，一边是兰舟催发，这样的矛盾冲突何其类锐！这里的“兰舟催发”，却以直笔写离别之紧迫，虽没有他们含蕴缠绵，但却直而能纡，更能促使感情的深化。于是后面便迸出“执手相看泪眼，竟无语凝噎”二句。寥寥十一字，语言通俗而感情深挚，形象逼真，如目前。真是力敌千钧！
词人凝噎喉的就“念去去”二句的内心独白。这里的去声“念”字用得特别好，读去声，作为领格，上承“凝噎”而自然一转，下启“千里”以下而一气流贯。“念”字后“去去”二字连用，则愈益显示出激越的声情，读时一字一顿，遂觉去路茫茫，道里修远。“千里”以下，声调和谐，景色如绘。既曰“烟波”，又曰“暮霭”，更曰“沉沉”，着色一层浓似一层；既曰“千里”，又曰“阔”，一程远似一程。道尽了恋人分手时难舍的别情。
上片正面话别，下片则宕开一笔，先作泛论，从个别说到一般。“多情自古伤离别”意谓伤离惜别，并不自他始，自古皆然。接以“更那堪冷落清秋节”一句，则极言时当冷落凄凉的秋季，离情更甚于常时。“清秋节”一辞，映射起首三句，前后照应，针线极为绵密；而冠以“更那堪”三个虚字，则加强了感情色彩，比起首三句的以景寓情更为明显、深刻。
“今宵”三句蝉联上句而来，是全篇之警策。成为柳永光耀词史的名句。这三句本是想象当晚旅途中的况味，遥想不久之后一舟临岸，词人酒醒梦回，却只见习习晓风吹拂萧萧疏柳，一弯残月高挂杨柳梢头。整个画面充满了凄清的气氛，客情之冷落，风景之清幽，离愁之绵邈，完全凝聚这画面之中。这句景语似工笔小帧，无比清丽。清人刘熙载《艺概》中说：“词有点，有染。柳耆卿《雨霖铃》云：‘多情自古伤离别，更那堪冷落清秋节。今宵酒醒何处？杨柳岸、晓风残月。’上二句点出离别冷落，‘今宵’二句乃就上二句意染之。点染之间，不得有他语相隔，隔则警句亦成死灰矣。”也就是说，这四句密不可分，相互烘托，相互陪衬，中间若插上另外一句，就破坏了意境的完整性，形象的统一性，而后面这两个警句，也将失去光彩。
“此去经年”四句，改用情语。他们相聚之日，每逢良辰好景，总感到欢娱；可是别后非止一日，年复一年，纵有良辰好景，也引不起欣赏的兴致，只能徒增枨触而已。“此去”二字，遥应上片“念去去”：“经年”二字，近应“今宵”，时间与思绪上均是环环相扣，步步推进。“便纵有千种风情，更与何人说”，以问句归纳全词，犹如奔马收缰，有住而不住之势；又如众流归海，有尽而未尽之致。
此词之所以脍炙人口，是因为它艺术上颇具特色，成就甚高。早宋代，就有记载说，以此词的缠绵悱恻、深沉婉约，“只合十七八女郎，执红牙板，歌‘杨柳岸、晓风残月’”。这种格调的形成，有赖于意境的营造。词人善于把传统的情景交融的手法运用到慢词中，把离情别绪的感受，通过具有画面性的境界表现出来，意与境会，构成一种意美的境界，绘读者以强烈的艺术感染。全词虽为直写，但叙事清楚，写景工致，以具体鲜明而又能触动离愁的自然风景画面来渲染主题，状难状之景，达难达之情，而出之以自然。末尾二句画龙点睛，为全词生色，为脍炙人口的千古名句。