大业十三年，天下大乱，各地起义军扰攘不已，鲁郡的徐元朗、朔方鹰扬郎将梁师都、马邑鹰扬府校尉刘武周都继之而起，那时李密与翟让也已经打到东都洛阳附近了。
晋阳令刘文静与晋阳宫监裴寂住在一起，夜里两人在城楼上，看着到处燃起的熊熊火光，裴寂担忧战乱时期如何才能下去。
刘文静倒显得比较乐观，他认为时势造英雄，凭着两人的才干，还用担心会穷困吗!
事实上刘文静早就注意到一位聪明果敢的、识量过人的帅公子，他认定此公子必定不同凡响，因此早就与他结交为朋友了。
这位英武绝伦的帅公子便是右骁卫将军唐公李渊的次子李世民，李渊时为太原留守，他有四个儿子，分别是长子李建成、次子李世民、三子李玄霸、四子李元吉，还有个女儿嫁给了千牛备身柴绍。
李密起兵到了东都，刘文静也因为与李密是亲家而受到牵连，被关进了太原监狱。李世民到监狱探望刘文静，两人谈到天下大势，刘文静提出应趁着隋炀帝游幸江淮之际召集豪杰，号令天下以成就帝业。
李世民为举兵已经做好了准备，剩下就看老爹李渊的了。李世民担心老爹李渊不同意起兵，就一直没敢告诉他。刘文静知道裴寂跟李渊有交情，于是决定让裴寂去做李渊的思想工作。
裴寂便摆酒席邀请李渊赴宴，并让宫人侍候李渊，裴寂趁机把李世民的想法告诉了李渊，李渊喝的晕乎乎的，说事已如此，能怎么办，由着他吧。
李世民
恰巧突厥人袭击马邑，李渊派部将高君雅与马邑太守王仁恭一起对付突厥，结果两人都战败了，隋炀帝要治李渊与王仁恭的罪，派使者逮捕李渊和王仁恭，李渊正在担忧，李世民与裴寂不失时机的劝说李渊早点下定决心。就在李渊打算起兵之时，偏偏隋炀帝又派使者来赦免李渊与王仁恭，这下李渊又把举兵的事搁下了。
李渊一再拖延，刘文静就吓唬裴寂说先发制人，后发受制于人，况且你让宫人侍候唐公，你自己获罪倒罢了，为什么连累唐公呢！
这一吓果然有用，裴寂连忙去见李渊，再三劝他起兵。
经过深思熟虑，李渊终于下定决心，先让李世民与刘文静、长孙顺德、刘弘基招募士兵，又派人分别到河东、长安召回李建成、李元吉、柴绍。
唐高祖李渊
刘文静劝李渊结交突厥，好借用他们的人马来壮大声势。李渊便派遣刘文静出使突厥去借兵，临行前对刘文静说借几百骑兵就可以，胡人终是中原大患，借兵主要是为了防止刘武周引突厥人侵略边境。
刘文静到突厥见了始毕可汗，提出借兵的条件是民众和土地归唐公，金玉绵帛归突厥。始毕可汗非常高兴，派柱国康鞘利率领五百突厥兵、两千匹马，跟随刘文静到晋阳拜见李渊。
618年5月，李渊即皇帝位，建立唐朝，任命刘文静为纳言，裴寂为左仆射、知政事。李渊每次坐朝听政，都让裴寂与他一起坐在龙榻上，刘文静就劝谏说君臣之间没有贵贱之分，终究不是长久办法。
不久自称西秦霸王的薛举率领部众进攻高墌(zhi)，刘文静随秦王李世民前去征讨。碰巧李世民得了疟疾，军事委托给刘文静与司马殷开山，并告诫二人不要出战。
殷开山私下对刘文静说秦王是担心我们不行才这么说的，叛贼听说秦王有病，肯定会轻视我们，我们应该出战夸耀一下我们的实力。
于是在高墌西南列阵，结果被薛举从后面偷袭，士卒死伤过半，大将军慕容罗睺、李安远、刘弘基也都战死了，高墌被薛举占有，秦王李世民只得带兵回到长安，刘文静等人坐罪除名。
刘文静
过了半年，又起用刘文静为户部尚书，领陕东道行台左仆射。但刘文静自认为无论智略还是功劳都比裴寂高一筹，职位却不如裴寂，心里总感到不平衡。
每次议论朝政，两人总持相反意见，刘文静也多次冒犯裴寂，因此两人就结了怨。有次刘文静跟弟弟通直散骑常侍刘文起喝酒，刘文静喝多了，发牢骚说早晚有一天会砍了裴寂的头。
巧的是刘文起家里经常有奇怪的事发生，刘文起就请巫师到家里作法，刘文静的小妾因不受宠，就让她的哥哥告刘文静兄弟谋反。
唐高祖李渊让裴寂和内史令萧瑀审讯。礼部尚书李纲和萧瑀都力保刘文静不会谋反，秦王李世民也为刘文静求情，说刘文静先定的非常之策，才告诉裴寂的，但待遇却大不相同，刘文静也许有怨言，但不可能谋反。
裴寂说刘文静才略超过常人，但性情粗疏奇险，留下他必留后患。
唐高祖一向对裴寂言听计从，这次也不例外，为此刘文静与弟弟刘文起被判处死刑，家也被籍没了。