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张夔察侃为孝廉，至洛阳，数诣张华。华初以远人，不甚接遇。侃每往，神无忤色。华后与语，异之。除郎中。伏波将军孙秀以亡国支庶，府望不显，中华人士耻为掾属，以侃寒宦，召为舍人。时豫章国郎中令杨晫，侃州里也，为乡论所归。侃诣之，晫曰：“《易经》称‘贞固足以干事’，陶士行是也。”与同乘见中书郎顾荣，荣甚奇之。吏部郎温雅谓晫曰：“奈何与小人共载？”晫曰：“此人非凡器也。”尚书乐广欲会荆扬士人，武库令黄庆进侃于广。人或非之，庆曰：“此子终当远到，复何疑也！”。庆后为吏部令史，举侃补武冈令。与太守吕岳有嫌，弃官归，为郡小中正。会刘弘为荆州刺史，将之官，辟侃为南蛮长史，遣先向襄阳讨贼张昌，破之。弘既至，谓侃曰：“吾昔为羊公参军，谓吾其后当居身处。今相观察，必继老夫矣。”后以军功封东乡侯，邑千户。
陈敏之乱，弘以侃为江夏太守，加鹰扬将军。侃备威仪，迎母官舍，乡里荣之。敏遣其弟恢来寇武昌，侃出兵御之。随郡内史扈瑰间侃于弘曰：“侃与敏有乡里之旧，居大郡，统强兵，脱有异志，则荆州无东门矣。”弘曰：“侃之忠能，吾得之已久，岂有是乎！”侃潜闻之，遽遣子洪及兄子臻诣弘以自固。弘引为参军，资而遣之。又加侃为督护，使与诸军并力距恢。侃乃以运船为战舰，或言不可，侃曰：“用官物讨官贼，但须列上有本末耳。”于是击恢，所向必破。侃戎政齐肃，凡有虏获，皆分士卒，身无私焉。后以母忧去职。尝有二客来吊，不哭而退，化为双鹤，冲天而去，时人异之。
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张夔举荐陶侃为孝廉，到洛阳后，陶侃多次去拜见张华。起初，张华认为陶侃是远方人，并不怎么礼遇他。可陶侃每次去拜见他，表情都没有露出反感抵触的情绪。后来张华与他交谈，对他感到大为惊异，授陶侃郎中之职。伏波将军孙秀因为是亡国将领的后代，家族的门望不高，中原士人耻于任他的幕佐，他便因为陶侃是低级官吏出身，将他召为舍人。当时豫章国郎中令杨晫是陶侃的同乡，受到当地舆论的推崇。陶侃去拜访他，杨晫说：“《易经》称‘固守正道就足以能够圆满地办好事情’，陶士行（陶侃）就是这样的人。”他同陶侃一块坐车去拜见中书郎顾荣，顾荣感到很惊奇。吏部侍郎温雅对杨晫说：“你为什么同见识浅薄的人一块乘车呢？”杨晫回答说：“这人可不是一个平凡的人物。”尚书乐广想要会见荆楚人士，武库令黄庆就将陶侃推荐给乐广。有的人认为陶侃不合适，黄庆说道：“这人终究要才能大成，还怀疑什么！”黄庆以后当了吏部令史，举荐陶侃做了武冈县令。（在任期间）因为与太守吕岳不合，就辞官归乡，当了本郡的小中正。适逢刘弘担任荆州刺史，将要赴任，就任命陶侃为南蛮长史，派遣他先去襄阳讨伐叛贼张昌，陶侃击败了张昌。
刘弘到任后，对陶侃说：“我以前任羊公的参军时，他说我以后会到此担任与他一样的官。从现在来看，你以后也必定会继任老夫的官职了。”陶侃后因立有军功被封为东乡侯，食邑一千户。陈敏之乱爆发后，刘弘让陶侃担任了江夏太守，另加封鹰扬将军官号。陶侃带着随从仪仗，将母亲接到官署的住宅，乡里人对此感到很荣耀。陈敏派遣他的弟弟陈恢来进犯武昌，陶侃派出军队前去抵御。这时随郡内史扈瑰在刘弘跟前挑拨离间，说道：“陶侃与陈敏有同乡的交情，他现在任大郡长官，统领有强大的军队，倘若他有二心，那么荆州东面就无险可守了。”刘弘回答说：“陶侃的忠诚和才能，我了解得已经很久了，哪里会有这种事！”陶侃私下听到这个消息后，赶紧派儿子陶洪以及哥哥的儿子陶臻到刘弘处，来表现自己的坚定。刘弘选拔他们做参军，给予资助后又派了回去。另外又给陶侃加官为督护，让他与其他各路军队合力抵御陈恢。陶侃于是就将运输船只改装为战舰，有的人说这样做规定上不允许，陶侃说道：“使用国家的东西讨伐国家的敌人，只需一一说明来由罢了。”就这样，陶侃领兵进攻陈恢，势如破竹。陶侃治军严谨，所有缴获的物品，全部分给士卒，自身没有私取。后因母亲去世守丧而离职。（居丧期间）曾有两个客人来吊唁，没有哭就退了下去，变成了两只鹤，飞上天空离去。当时人们都感到很惊异。